Eten
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
eten
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
etylen
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C2H4
|
Masa molowa
|
28,05 g/mol
|
Wygląd
|
bezbarwny gaz o słodkim zapachu[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
74-85-1
|
PubChem
|
6325
|
|
InChI
|
InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2
|
InChIKey
|
VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
|
|
|
Zwroty H
|
H220, H336
|
Zwroty P
|
P210, P261, P410+P403
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
|
|
Skrajnie łatwopalny (F+)
|
|
|
Zwroty R
|
R12, R67
|
Zwroty S
|
S2, S9, S16, S33, S45
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła[1]
|
|
|
|
Temperatura zapłonu
|
-136 °C[1]
|
Temperatura samozapłonu
|
450 °C[1]
|
Numer RTECS
|
KU5340000
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
propen, acetylen, etan, hydrazyna, aldehyd mrówkowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Eten przyspiesza dojrzewanie owoców (jest hormonem roślinnym)
Eten, etylen, C2H4 – organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy alken (węglowodór nienasycony).
Eten jest gazem bezbarwnym, o słodkawym zapachu. Jest substancją łatwopalną. Rozpuszcza się bardzo dobrze w rozpuszczalnikach niepolarnych np. arenach i alkanach.
Jest to cząsteczka płaska i symetryczna, a kąty pomiędzy wiązaniami (H-C-H) wynoszą 120°. Długości wiązania w tej cząsteczce wynoszą odpowiednio:
- pomiędzy atomem węgla a atomami wodoru 110 pm;
- pomiędzy atomami węgla 134 pm;
W wyniku hybrydyzacji orbitali (sp2) w obu atomach węgla, pomiędzy nimi występuje jedno wiązanie π i jedno wiązanie σ. Ulega reakcjom addycji, utlenienia i polimeryzacji.
W mieszaninie z powietrzem jest wybuchowy w granicach stężeń 2,75–28,6%, oraz podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem.
W stanie naturalnym występuje w niewielkich (zmiennych) ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany jest na skalę techniczną podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etenowo-propenowa), z gazowych produktów procesów rafinacji ropy naftowej (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking, reforming) i z gazów koksowniczych.
Niewielkie ilości etenu do celów laboratoryjnych można otrzymać w wyniku odwodnienia etanolu przez wkraplanie go do gorącego kwasu siarkowego lub podczas ogrzewania etanolu z tlenkiem glinu:
- C2H5OH → C2H4↑ + H2O
Można też otrzymać poprzez ogrzewanie folii polietylenowej (reakcja depolimeryzacji):
- -[-CH2-CH2-]-n → n C2H4↑
Eten jest jednym z podstawowych surowców przemysłu petrochemicznego. Stosowany jest do produkcji polietylenu i wielu kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylenu, chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych.
Etylen jest hormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest przez praktycznie wszystkie części rośliny[5].
Biosynteza etylenu. 1 – syntaza SAM, 2 – syntaza ACC, 3 – Oksydaza ACC, 4 – ACC N-malonylotransferaza, 5 – nuklozydaza metyliotioadenozyny, 6 – kinaza metylotiorybozy, S – reakcja spontaniczna, 7 – transaminaza, ACC – kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy
Biosynteza etylenu przebiega w kilku etapach. Substratem jest metionina, która jest przekształcana w S-adenozylometioninę (SAM) przez enzym o nazwie syntaza SAM. Następnie SAM jest przekształcana w kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy (ACC) przez syntazę ACC (ACS), natomiast metionina jest regenerowana w cyklu Yanga (patrz schemat obok). Ostatnim etapem jest konwersja ACC do etylenu przez oksydazę ACC (ACO), gdzie ACC jest utleniany przy udziale oksydazy ACC do etylenu oraz dwutlenku węgla i cyjanowodoru[6].
W przechowalniach owoców skuteczne usuwanie etylenu wydzielanego przez owoce zapobiega ich przedwczesnemu dojrzewaniu. Natomiast przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości. Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania etylenem przez okres 4-7 dni[7]. Przedwczesnemu dojrzewaniu zapobiega się blokując działanie etylenu za pomocą 1-Metylocyklopropenu.
Etylen jest odpowiedzialny za tzw. potrójną odpowiedź u roślin. Gdy nasiono kiełkuje i napotyka przeszkodę, musi wykonać manewr, aby ją ominąć. Etylen stymuluje grubienie łodygi, zmniejszenie elongacji i wykrzywienie się rośliny, tak by ta mogła przedostać się na powierzchnię.
Występuje kilka rodzajów mutacji roślin związanych z etylenem:
- ein – roślina nie ma receptorów etylenu
- eto – roślina produkuje za dużo etylenu, ale reaguje na podawane przez człowieka inhibitory
- ctr – nie reagują na inhibitory (ponieważ nie występuje u nich kinaza, będąca normalnie negatywnym regulatorem ekspresji) i dlatego przeprowadzają potrójną odpowiedź, nawet w powietrzu.
- ↑ a b c d e f g h Eten. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-08]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b c Ethylene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ a b Etylen (nr 00489) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Eten, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ S. F. Yang, N. E. Hoffman. Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants. „Ann. Rev. Plant Physiol.”. 35, s. 155–189, 1984. DOI: 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
- ↑ Fizjologia roślin. Jan Kopcewicz, Stanisław Lewak (red.). Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005. ISBN 83-01-14549-8. Brak numerów stron w książce
- ↑ Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.