Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Chlorek winylu
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
chloroeten
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
chloroetylen, VC, VCM
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C2H3Cl
|
Inne wzory
|
CH2=CHCl
|
Masa molowa
|
62,50 g/mol
|
Wygląd
|
bezbarwny gaz[1][2][3] o słodkim zapachu
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
75-01-4
|
PubChem
|
6338
|
|
InChI
|
InChI=1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2
|
InChIKey
|
BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N
|
|
Właściwości
|
|
Gęstość
|
0,9106 g/cm³ (20 °C)[1]; gaz
|
|
Rozpuszczalność w wodzie
|
8,8 g/l[5]
|
w innych rozpuszczalnikach
|
rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym[1]
|
|
Temperatura topnienia
|
−153,84 °C[1]
|
Temperatura wrzenia
|
–13,8 °C[1]
|
Punkt krytyczny
|
152 °C[6]; 5,60 MPa[6]; 171 cm³/mol ≈ 0,365 g/cm³[6]
|
logP
|
1,38[4] 1,620[5]
|
Współczynnik załamania
|
1,3700 (589 nm, 20 °C)[1]
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8]
|
|
|
Zwroty H
|
H220, H280, H350[10]
|
Zwroty P
|
P201, P210, P308+P313, P410+P403[10]
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła[11]
|
|
|
|
Temperatura zapłonu
|
−78 °C (zamknięty tygiel)[9] −61,0 °C (zamknięty tygiel)[10]
|
Temperatura samozapłonu
|
472 °C[9]
|
Granice wybuchowości
|
3,6–33,0%[9][10]
|
Numer RTECS
|
KU9625000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
chloroetan
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Chlorek winylu, chloroeten – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%[12]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów[2].
Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetan roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu[12].
W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru[12]:
- HC≡CH + HCl → CH
2=CHCl
Jednocześnie Klatte rozpoczął badania nad polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.[12]
W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński[13].
W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu[12].
Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru[12]:
- CH
2=CH
2 + Cl
2 → ClCH
2CH
2Cl
- Chlorowanie etylenu
- ClCH
2CH
2Cl → CH
2=CHCl + HCl
- Piroliza chlorku etylenu
Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:
- CH
2=CH
2 + 2HCl + ½O
2 → ClCH
2CH
2Cl + H
2O
Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu[12]:
- CH
2=CH
2 + HCl + ½O
2 → CH
2=CHCl + H
2O
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-106.
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
- ↑ a b c Vinyl chloride, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
- ↑ Chlorek winylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-20.
- ↑ a b c d Vinyl chloride (nr 387622) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Chlorek winylu (nr 387622) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f g ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 55–67, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
- ↑ Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283 .