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Chimie 6 - Manuel - Sciences générales - Chapitre 2

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Sciences générales

Ce manuel s’adresse aux élèves de 6e année en Sciences générales. Son objectif est d’amener les élèves à :

MANUEL

> acquérir et structurer des ressources, > exercer et maîtriser des savoir-faire, > mobiliser des processus, > développer des compétences. Grâce à la place donnée à l’expérimentation au sein d’une nouvelle mise en pages moderne et dynamique, ce manuel donnera à l’élève le goût et l’envie d’appréhender cette discipline, en lui fournissant les bases solides, tant théoriques qu’expérimentales, de tout le programme de Chimie vu en 6e année, en sciences générales. Il s’accompagne de vidéos (via des codes QR) qui permettent d’apporter un éclairage supplémentaire sur la matière étudiée et placent ce Chimie 6e pleinement dans l’enseignement de demain !

6

e

Pierre Pirson Alain Bribosia Philippe Snauwaert A n d r é Ta d i n o R e n é Va n E l s u w é

MANUEL

CHIMIE 6 e

Plaisir et désir d’apprendre la chimie : tel est l’un des objectifs de ce manuel ! Cet apprentissage permettra aux jeunes de décoder et de résoudre des situations auxquelles ils sont confrontés. Ils se prépareront ainsi à trouver leur place de citoyens dans le monde technoscientifique qui est le nôtre et à y agir de façon responsable.

Des ouvrages clairs et attrayants conformes au dernier référentiel de sciences de la FWB une place importante donnée à l’expérimentation es chapitres structurés de manière très claire et composés d de mises en situation, d’appropriations, d’exercices et de documents qui étoffent la théorie par un lien avec la vie quotidienne es codes QR qui permettent de visionner des vidéos originales d d’expérience et de contenu e nombreux exercices pour que l’élève puisse tester ses connaissances d et exercer ses compétences une nouvelle mise en pages moderne et dynamique

ISBN 978-2-8041-9826-8 597853

9 782804 198268

vanin.be

Sciences générales


Udiddit, la plateforme d’apprentissage en ligne pour les élèves et les enseignants La plateforme Udiddit te donne, par exemple*, accès à : - des exercices en ligne pour t’entraîner, - un aperçu de tes progrès et de tes résultats, - du matériel de cours, - des jeux captivants, - et bien plus encore... * En fonction de la méthode

Tu présentes des difficultés d'apprentissage et tu dois utiliser une version numérique adaptée de ce manuel scolaire ? Contacte NUMABIB à l’adresse suivante : https://www.numabib.be/contact Chimie 6e - Sciences générales - Manuel Auteurs : Pierre Pirson, Alain Bribosia, Philippe Snauwaert, André Tadino et René Van Elsuwé Couverture : [nor] production Mise en pages : Nord Compo Crédits photographiques : © molekuul_be/Shutterstock (pp. 6-7) ; © Kateryna Kon/Science Photo Library (p. 8) ; © Ben Mills and Jynto/Wikimedia (p. 9 g) ; © Zephyris/Wikimedia (p. 9 d) ; © Terence Mendoza/Fotolia (p. 9 m et p. 14) ; © showcake/Shutterstock (p. 16) ; © Kateryna Kon/Shutterstock (p. 17 g) ; © Zephyris/Wikimedia (p. 17 d) ; © Vladimirs Koskins/Fotolia (p. 17) ; © Billion Photos/Shutterstock (p. 20 h) ; © FikMik/Fotolia (p. 20 b) ; avec l’obligeance du Hagley Museum and Library, Wilmington, Delaware, États-Unis (p. 21 h) ; © Schulz-Design/Fotolia (p. 22 h) ; © PackShot/Fotolia (p. 22 bas) ; monticellllo/Fotolia (p. 24) ; © Fabien Cimetière/Fotolia (p. 25 g) ; © Daniel Derouin/Fotolia (p. 25 m) ; © SDVIG/Fotolia (p. 25 d) ; © Alabrap/Fotolia (p. 28 h) ; © Unclesam/Fotolia (p. 28 m) ; © Roman Milert/Fotolia (p. 28 b) ; © Mimon/Fotolia (p. 29 ht ; © Bouba/Fotolia (p. 29 m) ; © Stéphane Maindron/Fotolia (p. 29 b) ; © Jacques PALUT/Fotolia (p. 31 g) ; © Olivier Le Moal/Fotolia (p. 31 d h) ; © digitalstock/Fotolia (p. 31 d bas) ; © Rich Carey/Shutterstock (p. 32) ; Roberto Fasoli/Fotolia (p. 33 h) ; © www.ecoemballages.fr (p. 33 b) ; © Cjp24, Wikipédia, DP (p. 36) ; © Imageselect (p. 39) ; © Ekopédagogue (p. 41) ; Michal Ludwiczak/Shutterstock (p. 42) ; Nata_Aster/Shutterstock (p. 44) ; © Maria Aloisi/Fotolia (p. 45 m) ; © Bridgeman Art Library (p. 47) ; © Willow (p. 57 b) ; Egorov Artem/Shutterstock (p. 60) ; © Valentyn Volkov/Istockphoto (p. 61 g) ; © Elenathewise/Fotolia (p. 61 m) ; © Wallex101/Fotolia (p. 61 d) ; ibreakstock/ Shutterstock (p. 67 ht) ; © RMAX/Istockphoto (p. 68) ; © Anticiclo/Shutterstock (p. 69) ; © Studiogriffon.com/Fotolia (p. 71 g) ; © designer491/Shutterstock (p. 71 m) ; © meailleluc.com/Fotolia (p. 86 et p. 104) ; © Sergey Mironov/Shutterstock (p. 87 m) ; © Trevor Clifford Photography/Science Photo Library/ISOPIX (p. 101 ht) ; © wissanustock/Shutterstock (p. 103) ; © Deyan Georgiev/ Fotolia (p. 106) ; © Elenathewise/Fotolia (p. 107 g) ; © Sabine Kappel/Istockphoto (p. 107 m et p. 109) ; © Yann Magique/Fotolia (p. 111) ; © Shawn Hempel/Shutterstock (p. 115) ; © Marek/ Fotolia (p. 123) ; © Zapp2Photo/Shutterstock (p. 126) ; © Alamy/Imageselect (p. 126 g) ; © Wolgin/Fotolia (p. 126 d) ; © Sandor Kacso/Fotolia (p. 127) ; © Anucha Cheechang/Shutterstock (p. 128) ; © Lemonade/Fotolia (p. 129 g) ; © Arnaud Faucheron/Fotolia (p. 140) ; © Magniez http://tp-chimie-ts.blogspot.nl/ (p. 143) ; © ff-photo/Shutterstock (p. 146) ; © travelview/Shutterstock (p. 148) ; © Laurely/Fotolia (p. 149 d) ; © C. Bluesman/Fotolia (p. 149) ; © AG-PHOTOS/Shutterstock (p. 155) ; © cris13/Fotolia (p. 162) ; 2 Ph © A. Bribosia (p. 163) ; © Danger Jenkins/Shutterstock (p. 164) ; © Alexander Chaikin/Shutterstock (p. 165 g) ; © mady70/Shutterstock (p. 165 d) ; © Shawn Hempel/Shutterstock (p. 179) ; © aaltair/Shutterstock (p. 181) ; © William Thielicke/ Wikimedia (p. 183 h g) ; © E. Tijdschrijft n° 1-2011 p. 64 (p. 183 b d) ; © Gudellaphoto/Fotolia (p. 184) ; © Graphies. thèque/Fotolia (p. 185 d) ; © Ph. Snauwaert (p. 191) ; © Luigi Chiesa (p. 195) ; © Pagadesign/Istockphoto (p. 196 g) ; © NASA (p. 197 h) ; © Hax0rw4ng/Wikimedia (p. 197 b) ; © A. Bribosia (p. 201 h) ; © Design56/Istockphoto (p. 201 b) ; © Krzysztof Woznica - KyloDee/ Wikimedia (p. 202 d) ; © Imageselect (p. 203 g) ; © Ruslan Gilmanshin/Istockphoto (p. 205 m) ; © Desrousseaux Cyril/Fotolia (p. 205 d) ; © Brosen/Wikipedia (p. 213) ; © DayWalker/Fotolia (p. 214) ; © Unclesam/Fotolia (p. 215) ; © jpramirez/Fotolia (p. 217 h) ; © Designua/Shutterstock (p. 218) ; © Martin Green/Fotolia (p. 219 m) ; © Babimu/Fotolia (p. 219 d) ; © Ramona Heim/Fotolia (p. 223) ; © Kelpfish/Fotolia (p. 224 g) ; © Naudot Emilien/www.fiches-auto.fr (p. 224 d) ; © Takashi Images/Shutterstock (p. 227 h) ; © Claus Ableiter (p. 227 b) ; © Michael Flippo/Fotolia (p. 228).

L’éditeur s’est efforcé d’identifier tous les détenteurs de droits. Si, malgré cela, quelqu’un estime entrer en ligne de compte en tant qu’ayant droit, il est invité à s’adresser à l’éditeur. Les photocopieuses sont d’un usage très répandu et beaucoup y recourent de façon constante et machinale. Mais la production de livres ne se réalise pas aussi facilement qu’une simple photocopie. Elle demande bien plus d’énergie, de temps et d’argent. La rémunération des auteurs, et de toutes les personnes impliquées dans le processus de création et de distribution des livres, provient exclusivement de la vente de ces ouvrages. En Belgique, la loi sur le droit d’auteur protège l’activité de ces différentes personnes. Lorsqu’il copie des livres, en entier ou en partie, en dehors des exceptions définies par la loi, l’usager prive ces différentes personnes d’une part de la rémunération qui leur est due. C’est pourquoi les auteurs et les éditeurs demandent qu’aucun texte protégé ne soit copié sans une autorisation écrite préalable, en dehors des exceptions définies par la loi. © Éditions VAN IN, Mont-Saint-Guibert – Wommelgem, 2022, De Boeck publié par VAN IN Tous droits réservés. En dehors des exceptions définies par la loi, cet ouvrage ne peut être reproduit, enregistré dans un fichier informatisé ou rendu public, même partiellement, par quelque moyen que ce soit, sans l’autorisation écrite de l’éditeur. 1re édition, 2022 ISBN 978-2-8041-9853-4 D/2022/0078/53 Art. 601236/01

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Ce manuel de chimie s’adresse aux élèves de sixième année qui suivent le cours de chimie à 2 périodes par semaine (Sciences générales). Il s’inscrit dans le cadre des nouveaux référentiels élaborés par des représentants des différents réseaux d’enseignement de la Fédération Wallonie-Bruxelles. Ce manuel est organisé en deux unités d’acquis d’apprentissage (UAA). UAA 9 La macromolécule en chimie organique UAA 10 Les grandes classes de réactions chimiques Chaque UAA présente plusieurs compétences à développer. Ces développements sont répartis selon trois catégories : – expliciter des connaissances (C) : acquérir et structurer des ressources ; – appliquer (A) : exercer et maîtriser des savoir-faire ; – transférer (T) : développer des compétences. Dans de nombreux chapitres de ce manuel, l’expérimentation, fondamentale en sciences, est privilé. giée. Elle est signalée par le logo Les expériences proposées seront réalisées : – soit par les élèves en groupes : ces expériences permettront de développer l’esprit critique des élèves et de débattre entre eux ; – soit par le professeur qui veillera à la participation active de ses élèves. Quant aux développements attendus (processus), ils intègrent les ressources (savoirs et savoir-faire) qui y trouvent leur sens. proposent des ouvertures sur des Tout au long des chapitres, des encarts marqués par le logo applications relatives au sujet traité : elles sont ancrées le plus souvent dans l’actualité. Les pages « Pour en savoir plus… » en fin de chapitres poursuivent le même objectif. L’apprentissage à travers ce manuel permettra aux jeunes de décoder des situations auxquelles ils sont confrontés, de développer leur culture scientifique et d’assurer leur formation en établissant des raisonnements relativement complexes. Ils se prépareront ainsi à trouver leur place de citoyennes et de citoyens dans le monde technoscientifique qui est le nôtre et à y agir de façon responsable. Tout en restant fidèles à la démarche didactique de nos manuels, nous avons voulu cette nouvelle édition aussi attractive que les précédentes : présentation revue et actualisée tant sur le fond que sur la forme, réponses à des exercices, suggestions de laboratoires et de manipulations, nombreuses photos et illustrations… Ce manuel devrait, dès lors, répondre à l’intérêt des élèves pour lesquels il est conçu ainsi qu’aux attentes de nombreux collègues. Nous remercions chaleureusement nos familles pour leur soutien et les équipes éditoriales pour leur professionnalisme. Enfin, nous remercions d’avance celles et ceux qui, par leurs avis et suggestions, voudront bien nous aider à améliorer notre travail. Les auteurs

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Ce manuel comporte deux unités d’acquis d’apprentissage (UAA). Chaque UAA est découpée en chapitres (voir table des matières en fin de manuel) présentant chacun la même structure.

Ressources et processus à mobiliser À la fin de ce chapitre, tu seras capable de… SAVOIRS identifier les groupements fonctionnels alcène, amine, chlorure d’acide, amide ; définir : ➜ polymère, ➜ réaction de polymérisation, ➜ acide aminé ;

En début de chapitre, une liste de savoirs, savoir-faire et processus aidera les élèves dans leur travail d’étude.

schématiser : ➜ un polymère obtenu par polyaddition, ➜ un polymère obtenu par polycondensation, ➜ une protéine.

SAVOIR-FAIRE écrire l’équation bilan générale de formation d’un polymère de polyaddition ; écrire l’équation bilan générale de formation d’un polymère de polycondensation ; reconnaître l’unité constitutive dans la formule d’un « fragment » de polymère ; calculer le degré de polymérisation « n » d’un polymère connaissant sa masse molaire moyenne.

PROCESSUS décrire le principe d’une réaction de polymérisation d’un alcène sans spécifier le mécanisme (C) ; décrire des macromolécules synthétiques obtenues par polymérisation (C) ; décrire la synthèse chimique des protéines et la liaison peptidique (C).

10

UAA9 La macromolécule en chimie organique

Grâce à leurs propriétés, les matières plastiques, appelées « plastiques » dans le langage courant, se retrouvent dans les domaines aussi variés que ceux de l’emballage, de l’automobile, des supports audiovisuels, des sports et loisirs, du bâtiment… en remplacement de matières traditionnelles comme le bois, le métal, le verre…

Porteuse de sens, la mise en situation contient un questionnement dont la réponse sera généralement amorcée par une démarche expérimentale ou par la lecture d’un texte. Les expériences proposées seront réalisées : – soit par les élèves en groupes de 2 ou 3 ; – soit par le professeur qui veillera à la participation de ses élèves.

Le schéma ci-dessous montre en pourcentage l’utilisation des matières plastiques dans différents domaines.

Transport 14 % Sports et loisirs 5%

Électricité et électronique Médical 1% 7%

Bâtiments et travaux publics 22 %

Emballage 40 %

Ameublement Autres 8% 3%

À titre d’exemple, intéressons-nous à la voiture automobile familiale.

Identifier dans une automobile actuelle quelques pièces en matière plastique Pour ce faire : • examiner attentivement l’automobile familiale ; • repérer quelques pièces fabriquées en matière plastique ; • se renseigner sur la composition (métal, verre, bois…) des pièces que ces matières plastiques remplacent ; • proposer une ou des raisons justifiant ces remplacements.

Plusieurs questions peuvent être posées à propos des matières plastiques. De quoi sont-elles constituées ? Quelles sont leurs propriétés ? À quel usage les destine-t-on ? Que faire avec les plastiques usagés ? Comment, éventuellement, les valoriser ? C’est à ces différentes questions que nous allons tenter de répondre dans ce chapitre.

2 • Les matières plastiques

27

. Elles sont signalées par le logo Pour les laboratoires, les élèves sont invités à rassembler le matériel et les corps chimiques indiqués avant de réaliser les expériences eux-mêmes. C’est, notamment, à travers la réalisation de ces laboratoires que les élèves acquièrent une démarche scientifique expérimentale. Chaque séance de laboratoire donne lieu à la rédaction d’un rapport de laboratoire dont un canevas est proposé en annexe du manuel.

Monomères, réactifs à l’origine des polymères Nous n’envisagerons que deux cas :

En s’appuyant sur les résultats de l’expérimentation ou de la lecture de documents, les élèves découvrent de nouvelles notions dont . la définition est signalée par le logo Définies, structurées, développées, ces notions débouchent, à leur tour, sur d’autres nouvelles notions.

• les polymères formés à partir d’un seul type de molécule appelée monomère : A . Parmi ces monomères, on trouve de nombreux alcènes. Les alcènes sont des hydrocarbures qui ne renferment que deux types d’atomes, C et H, et répondent à la formule générale

CnH2n.

Un composé organique qui renferme

Formule semi-développée

Formule développée plane H

CH2

CH2

H C

H

C H

• les polymères formés à partir de deux monomères différents : B et C . Citons ici les deux monomères à la base de la fabrication du nylon 6,6 : – le dichlorure d’acide adipique B : O Cl

O C

(CH2)4 C

Cl

– l’hexaméthylène diamine C : H H

(CH2)6 N

H

Chaque monomère B possède à ses extrémités un même groupement fonctionnel. 12

fait partie

Cl

Chaque monomère C possède aussi à ses extrémités un même groupement fonctionnel. Un composé organique qui renferme le groupement fonctionnel

H N

de la famille des amines .

H

fait partie

Les réactions de polymérisation Une réaction de polymérisation est une réaction au cours de laquelle des monomères identiques ou différents s’associent l’un à l’autre pour former un polymère , molécule géante appelée parfois macromolécule , de masse molaire très élevée. Il existe deux grands types de réactions de polymérisation : la polyaddition et la polycondensation.

Polymérisation par réaction d’addition (polyaddition) Dans une polymérisation par réaction

d’addition, le monomère est une molécule d’alcène A et un grand nombre de monomères A se lient les uns aux autres pour former une très longue chaîne dans laquelle n’existent que des liaisons covalentes simples. Ce type de réaction, appelée réaction

H N

C

de la famille des chlorures d’acide carboxylique.

Cette formule générale montre que les alcènes renferment deux atomes H de moins que les alcanes (hydrocarbures saturés) à même nombre d’atomes C. En conséquence, pour respecter la tétravalence du carbone, les molécules d’alcènes contiennent une double liaison entre deux atomes C. C’est pourquoi, les alcènes sont des hydrocarbures insaturés. Ils portent aussi le nom générique d’hydrocarbures éthyléniques par référence à la molécule d’alcène la plus simple, l’éthène aussi appelé éthylène, répondant aux formules suivantes :

O

le groupement fonctionnel

de polyaddition, peut être schématisé de la façon suivante : n A ou n A

A

A

A

A

A

A

( A (n

UAA9 La macromolécule en chimie organique

4

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Valorisation énergétique

Le saviez-vous ? • 1 bouteille permet de fabriquer 7 cartes à puces

La valorisation énergétique consiste à brûler un objet plastique usagé dans un incinérateur avec récupération d’énergie.

• 2 bouteilles = 1 montre = 1 écharpe en laine polaire

Les matières plastiques ont un pouvoir thermique à peu près égal à celui du gazole.

• 27 bouteilles = 1 pull polaire

La chaleur libérée sert, d’une part, à produire une partie de l’électricité et, d’autre part, à chauffer certaines installations, usines ou habitations.

• 67 bouteilles d’eau = 1 couette pour deux • 11 bouteilles de lait = 1 arrosoir • 12 bouteilles de soda = oreiller

Des encarts marqués par le logo proposent des ouvertures sur des applications au sujet traité. Ces applications sont ancrées le plus souvent dans la vie quotidienne.

• 200 flacons de produits d’entretien = 1 poubelle

50 000

• 450 flacons de lessive = 1 banc de 3 places

40 000

Valorisation chimique

30 000

La valorisation chimique consiste à transformer un objet plastique usagé en monomères, en combustibles ou en gaz réutilisables :

20 000

Sachant que :

L’expression de Ka devient alors : Ka =

kJ.kg–1

[H 3O+ ]2

– log Ka = pKa

Ca

il en résulte la formule approchée :

Elle se transforme en :

1 1 pH = pKa – log Ca 2 2

[H3O+]2 = Ka . Ca

[H3O+] = K a . C a

pH = – log [H3O ] +

pH = – log K a . C a

• le polystyrène peut être dépolymérisé en styrène réutilisable dans la production de polystyrène neuf ;

1 kg 1 kg de charbon de gazole

• certaines matières plastiques, par rupture thermique des chaînes carbonées, à l’abri de l’air, sont transformées en un mélange d’hydrocarbures réutilisables en pétrochimie ;

1 kg de plastiques

Pour aller plus loin : Limites d’utilisation de la formule approchée de pH d’un acide faible

Un des gros problèmes des incinérateurs est l’émission des gaz tels que HCl, HF, SO2, NOx ... qui doivent être neutralisés afin de ne pas polluer l’atmosphère.

Le logo signale des extensions d’appropriation sous le titre « Pour aller plus loin ».

• par combustion incomplète à haute température, des matières plastiques sont transformées en un mélange de CO et de H2 pouvant être utilisé comme combustible.

= 2,38 + 0,50 = 2,88

1 pH = – log (Ka . Ca) 2 1 1 pH = – log Ka – log Ca 2 2

10 000

Pensons aussi aux poussières, aux nuisances sonores des charrois de camions apportant les déchets...

La formule (3) ne peut être utilisée que si deux conditions sont réunies : - une concentration initiale Ca > 10–4 M afin de négliger la concentration en ions H3O+ provenant de l’autoprotolyse de l’eau ; - un acide suffisamment faible. Il est difficile de fixer une valeur maximum à la force d’un acide faible (Ka) pour l’utilisation de la formule approchée car il faut également tenir compte de la concentration initiale (Ca). Le tableau suivant reprend, pour deux acides faibles à différentes concentrations, les valeurs de pH calculées à partir de l’équation du second degré et celles obtenues par la formule approchée. Les rapports Ca/Ka y sont également repris. acide chloreux Ka = 1.10–2 pH

(équation second degré)

(formule approchée)

Ca/Ka

34

L’indicateur universel est un mélange d’indicateurs judicieusement choisis pouvant présenter une gamme variée de couleurs dans une large zone de pH. En outre, le choix est tel qu’à chaque unité ou demi-unité de pH correspond une couleur différente de la solution.

Indicateur

Bleu de thymol

1,00

100

2,38

2,38

56180

1,57

1,50

10

2,88

2,88

5618

0,01

2,21

2,00

1

3,38

3,38

562

0,001

3,04

2,50

0,1

3,90

3,88

56

Des comparaisons similaires avec d’autres acides faibles ont amené les chimistes à n’utiliser la formule approchée (3) que si la condition suivante est remplie : Ca > 100 K

– les couleurs dominantes et zone de virage (partie grisée) de chaque indicateur en fonction du pH ; – les différentes couleurs du mélange des cinq indicateurs en fonction du pH.

jaune incolore

pH

1

Couleurs

rouge

2

3

4

orange

5 jaune

6

7 vert

8

9 bleu

bleu rose indien 10 11 violet

En pratique, l’indicateur universel se vend dans le commerce sous forme de rouleaux de papier imbibés de la solution d’indicateurs.

Calcul du pH de solutions ne renfermant qu’un seul soluté Si le recours au papier pH ou au pH-mètre permet de mesurer aisément le pH d’une solution aqueuse, les chimistes souhaitent prévoir également par calcul la valeur du pH d’une solution acide ou basique connaissant la concentration initiale du soluté. Pour établir les relations mathématiques permettant ces calculs du pH d’une solution, il faut tenir compte des espèces chimiques présentes en solution et de leur concentration. Envisageons quelques cas.

117

b) HSO3– ;

bleu

Phénolphtaléine

5 • Mesure et calcul du pH de solutions aqueuses

a) H3O+ ;

jaune jaune

rouge

a

1 Déterminer, parmi les espèces suivantes, lesquelles sont des ampholytes :

jaune rouge

Bleu de bromothymol

Ca/Ka

1,02

L’écart entre les valeurs calculées de pH pour un acide faible à une concentration donnée est nul ou très faible lorsque le rapport Ca /Ka est élevé. La formule approchée du calcul du pH peut alors être utilisée.

– la liste des différents indicateurs qui composent un indicateur universel donné ;

rouge

Méthylrouge

pH (formule approchée)

1

Couleurs dominantes et zones de virage

Méthyljaune

pH (équation second degré)

0,1

Des QR Codes permettent, grâce à l’application Sésame de visionner des vidéos de contenu pour un apprentissage complet !

Dans le tableau ci-dessous, nous reprenons :

acide acétique Ka = 1,78.10–5

pH

(mol.L–1)

Ca

Pour déterminer la valeur approximative du pH d’une solution aqueuse, il est nécessaire d’utiliser plusieurs indicateurs de manière à restreindre le domaine de pH dans lequel se trouve le pH réel de la solution. UAA9 La macromolécule en chimie organique C’est le principe d’un indicateur universel.

(3)

Ainsi, une solution aqueuse d’acide acétique 0,1 M aura un pH de : 1 1 pH = . 4,75 – . log 10–1 2 2

Le calcul du pH est alors assez simple.

Calcul du pH d’une solution aqueuse contenant un acide fort Soit une solution aqueuse d’un acide fort HA dont la concentration initiale Ca est connue. Nous savons que l’acide fort réagit complètement dans l’eau : HA + H2O → H3O+ + A– L’espèce A– étant une base de force nulle, seule [H3O+] doit être prise en considération pour le calcul du pH. D’autre part, la lecture de l’équation pondérée nous renseigne que : [H3O+] = Ca

c) NH4+ ; d) H2PO4–.

Les exercices et les problèmes nombreux et diversifiés permettent aux élèves de consolider leurs savoirs et savoir-faire et d’effectuer des tâches relatives aux processus visés.

de force croissante :

HF, H2SO4, NH4+, HI, H2SO3, H3O+, H2S. 3 Classer, en utilisant la table des valeurs de Ka, les bases suivantes par ordre de force décroissante :

F–, I–, OH–, NH3, CO32–, S2–. 4 Sachant que la valeur du Ka de l’acide HA1 est inférieure à celle du Ka de l’acide HA2 :

a) la base conjuguée de HA1 sera plus forte que la base conjuguée de HA2 ; b) la base conjuguée de HA1 sera de force égale à la base conjuguée de HA2 ; c) la base conjuguée de HA1 sera plus faible que la base conjuguée de HA2. Choisir la proposition correcte et justifier. 5 Selon Brönsted, une base est d’autant plus forte :

a) qu’elle a fort tendance à capter un proton ;

Pour connaître la valeur du pH de la solution, il suffit d’appliquer la relation :

b) que son acide conjugué est fort ; c) que son Kb est petit ;

pH = – log [H3O+]

5 • Mesure et calcul du pH de solutions aqueuses

Justifier la(les) réponse(s). 2 Classer, en utilisant la table des valeurs des Ka, les acides suivants par ordre

d) qu’elle a fort tendance à donner des protons. Choisir la proposition correcte.

115

6 En solution aqueuse, la constante d’acidité de l’acide faible HA a pour expression :

Brève histoire des polymères

a) Ka =

[HA] [H3O+].[A−]

+ − b) K = [H3O ].[A ] a [HA]

c) Ka =

[HA].[A−] [H3O+]

Choisir la proposition correcte. 7 Sachant que la valeur du Ka de l’acide sulfureux H2SO3 vaut 1,6 . 10–2, calculer la valeur du Kb de sa base conjuguée.

8 Parmi les valeurs de Kb de la base CN–, choisir la valeur correcte et justifier :

a) 10–7 ; b) 5 . 10–10 ; c) 2 . 10–5.

Vers 1860, le « plastique » vole au secours des éléphants À cette époque, les boules de billard sont fabriquées en ivoire, provenant des défenses d’éléphants. Fin XIXe siècle, environ 12 000 éléphants sont tués chaque année pour utiliser l’ivoire de leurs défenses : boules de billard, boutons, objets de décoration… Les éléphants se raréfient et le prix de l’ivoire flambe. De plus, les joueurs de billard se plaignent des irrégularités des boules en ivoire.

C’est pourquoi, un milliardaire grand amateur de billard lance un concours doté d’un prix de 10 000 dollars2 qui récompensera l’inventeur d’un nouveau matériau exploitable pour la fabrication de boules de billard d’excellente qualité. C’est un imprimeur de l’État de New York, J. W. Hyatt, qui trouve la solution en synthétisant le celluloïd. Le celluloïd est obtenu à partir de nitrocellulose elle-même synthétisée à partir de cellulose (présente, par exemple, dans le bois et le coton) traitée par un mélange d’acides sulfurique et nitrique.

Chaque chapitre se termine par un document qui étoffe le sujet traité. Ce document culturel est lié à l’actualité et aux domaines scientifique, historique, technologique, éthique, socio-économique...

3 • Force des acides et des bases en solution aqueuse

75

La nitrocellulose est alors mélangée au camphre dans l’alcool et forme une matière plastique, le celluloïd. Le celluloïd peut prendre différentes formes : boules de billard, poupées, cols durs, boutons… La cellulose permet également d’autres débouchés. Ainsi, en 1890, deux chercheurs anglais, Cross et Bewan, obtiennent, à partir de cellulose, la 2. En 1900, le salaire horaire d’un ouvrier est de 0,40 dollar et le prix moyen d’une maison, de 1 200 dollars.

14

UAA9 La macromolécule en chimie organique

1. Télécharge l’application « Sésame » des Éditions Van In.

2. Scanne le QR code sur la page : tu auras directement accès à la vidéo ! 5

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La macromolécule en chimie organique

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UAA9

Au cours de cette unité d’acquis d’apprentissage, tu développeras la compétence suivante : • évaluer l’importance des macromolécules dans notre environnement.

Chapitre 1 Synthèse des polymères et structure des protéines . . . . . . . . . . . . . . 9

Chapitre 2 Les matières plastiques . . . . . . . . . . . . . . . 25

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2

Les matières plastiques Grâce à leurs propriétés remarquables, les matières plastiques se retrouvent pratiquement dans tous les domaines de la vie courante. Mais les plastiques ont aussi des inconvénients et il est nécessaire de les valoriser après usage.

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Ressources et processus à mobiliser À la fin de ce chapitre, tu seras capable de… SAVOIRS définir : ➜ polymère thermoplastique, ➜ polymère thermodurcissable ; décrire la composition de quelques plastiques ; citer certains avantages et certains inconvénients des plastiques ; citer trois types de valorisation des plastiques usagés.

SAVOIR-FAIRE donner un avis argumenté à propos de la valorisation des matières plastiques ; identifier le polymère constitutif d’une matière plastique à partir de son étiquette.

PROCESSUS mener une recherche permettant de classer les polymères selon leurs propriétés physiques (T) ; décrire la diversité des polymères synthétiques à partir des pictogrammes d’identification (C) ; expliquer un processus de recyclage des matières plastiques (T).

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Grâce à leurs propriétés, les matières plastiques, appelées « plastiques » dans le langage courant, se retrouvent dans les domaines aussi variés que ceux de l’emballage, de l’automobile, des supports audiovisuels, des sports et loisirs, du bâtiment… en remplacement de matières traditionnelles comme le bois, le métal, le verre… Le schéma ci-dessous montre en pourcentage l’utilisation des matières plastiques dans différents domaines.

Transport 14 % Sports et loisirs 5%

Électricité et électronique Médical 1% 7%

Bâtiments et travaux publics 22 %

Emballage 40 %

Ameublement Autres 8% 3%

À titre d’exemple, intéressons-nous à la voiture automobile familiale.

Identifier dans une automobile actuelle quelques pièces en matière plastique Pour ce faire : • examiner attentivement l’automobile familiale ; • repérer quelques pièces fabriquées en matière plastique ; • se renseigner sur la composition (métal, verre, bois…) des pièces que ces matières plastiques remplacent ; • proposer une ou des raisons justifiant ces remplacements.

Plusieurs questions peuvent être posées à propos des matières plastiques. De quoi sont-elles constituées ? Quelles sont leurs propriétés ? À quel usage les destine-t-on ? Que faire avec les plastiques usagés ? Comment, éventuellement, les valoriser ? C’est à ces différentes questions que nous allons tenter de répondre dans ce chapitre.

2 • Les matières plastiques

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L’activité proposée dans la mise en situation a permis de se rendre compte que de nombreuses matières (métal, verre, bois…) sont remplacées par des matières plastiques dans les véhicules actuels.

Composition des matières plastiques Une matière plastique se compose généralement : • d’un polymère (de polyaddition ou de polycondensation) qui confère les propriétés principales à cette matière ; • d’additifs destinés à faciliter la mise en forme de la matière (lubrifiants pour le démoulage) et à améliorer certaines caractéristiques physiques ou chimiques (stabilisants, colorants, ignifugeants…). Le tableau suivant cible quelques polymères utilisés dans la fabrication de plastiques avec leur sigle, leur numéro (ou pictogramme) d’identification et leurs usages les plus fréquents. Polymères • Polyéthylène PE Parmi les polyéthylènes, on distingue : • le polyéthylène basse densité PEbd : c’est la matière plastique la plus utilisée au monde

Numéro d’identification1

4

• le polyéthylène haute densité PEhd

2

• Polypropylène PP

5

• Polychlorure de vinyle PVC

3

Usages • couvertures de piscines • feuilles pour serres • films d’emballage • sacs à glaçons • sacs poubelles • flacons souples • flacons plus ou moins rigides • poubelles • tuyaux • seaux • jerricans • casiers de manutention • réservoirs à essence • sachets cuiseurs pour riz, pâtes • récipients pour margarine • meubles de jardin • emballages pour gâteaux • fibres pour certains tapis de sol • classeurs • valisettes • boîtes de stockage • conduits d’aération • pare-chocs • récipients pour micro-ondes • cartes de crédit • châssis et portes • tuyaux • ustensiles de ménage • jouets • gouttières • clôtures

1. Le numéro d’identification est généralement gravé sur l’objet en plastique.

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• Polystyrène PS

• gobelets • boîtiers de radio • pare-douche • isolation thermique et phonique (polystyrène expansé PSE) • tableaux de bord des voitures

6

• Nylon 6,6 Pas de numéro d’identification propre (others)

• bas nylon et textiles • roues dentées, vis, écrous, roulements • seringues, stérilets, valvules mitrales… • fils de pêche, cordes, chaussures et fixations de skis… • tapis

• bouteilles pour boissons gazeuses • fibres textiles connues sous le nom de polyester • films : emballages, supports pour films photos ou cinéma, bandes magnétiques • ventilateurs, alternateurs, poignées de portes de voiture • film intérieur de Tetra Pak

• Polyéthylènetéréphtalate PET

1

Propriétés intéressantes des matières plastiques De nos jours, les plastiques se rencontrent dans de nombreux domaines et ont remplacé quantité de matériaux comme l’acier, le bois, le papier, le verre, les fibres naturelles… L’activité proposée ci-après nous aidera à prendre conscience de cette réalité.

Comparer quelques propriétés de matériaux plastiques à celles de matériaux traditionnels Pour effectuer cette comparaison : • utiliser le tableau précédent d’utilisation des produits et le tableau suivant reprenant les caractéristiques de quelques polymères ; Caractéristiques

Type de polymère PEbd

PEhd

PET

PVC

PP

PS

PSE

Nylon 6,6

Aspect Brillance Opacité Transparence Barrière UV

X X

X

CRIS

CPET

CHOC

APET X

X

X

CRIS

X

X

2 • Les matières plastiques

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Caractéristiques

Type de polymère PEbd

PEhd

PET

PVC

PP

PS

PSE

Nylon 6,6

Caractéristiques mécaniques Ductibilité

X

Flexibilité

X

Malléabilité

X

Rigidité

X X

X

X

Sécable

X

Souplesse

X

X

X

X CRIS CHOC X

Légèreté Inertie chimique

X

X

X

X

X

X

X

X

Isolation Électrique, thermique, phonique

X

Thermique

X

Résistance Abrasion

X

X

Chocs

X

X

Pression

X

X

Température

X

X

Température élevée

X

Traction

X

Vieillissement APET = PET amorphe

X

X CHOC

X X

X CPET = PET cristallisé

CRIS = cristallin

CHOC = très résistant

• citer au moins quatre objets fabriqués dans une des matières traditionnelles et fabriqués

aujourd’hui en plastique ; • pour chaque objet retenu, comparer quelques propriétés des plastiques à celles des matériaux traditionnels (propriétés mécaniques, thermiques, légèreté, longévité, coût énergétique…) ; • rechercher, pour chaque objet, la ou les raison(s) qui justifie(nt) l’usage actuel du plastique.

En conclusion, selon les objets envisagés, plusieurs propriétés des plastiques sont intéressantes. Ainsi, ils : • sont légers ; • sont d’un coût énergétique peu élevé ; • assurent une bonne isolation ; • ne rouillent pas ; • se brisent moins vite que d’autres matériaux ; • n’ont pas besoin d’être peints : ils peuvent être colorés dans la masse ; • peuvent prendre n’importe quelle forme ; • résistent aux principaux acides, bases et à certains solvants ; •…

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Légèreté et coût énergétique • L’utilisation de plastiques dans les voitures est passée de 100 kg en 1997 à 150 kg en 2007, soit une augmentation de 50 % en 10 ans.

• Le polychlorure de vinyle PVC est utilisé comme isolant électrique (interrupteurs, conduites pour câbles électriques…).

Ces 150 kg de plastiques remplacent 300 à 450 kg de matériaux métalliques et réduisent ainsi la consommation d’essence de 0,5 L aux 100 km. Cette économie représente 750 L pour 150 000 km parcourus. Rien que pour l’Europe de l’Ouest, l’utilisation de plastiques dans les voitures a permis de réduire la consommation de pétrole de 12 millions de tonnes par an et les émissions de CO2 (gaz à effet de serre) de 30 millions de tonnes2.

• La frigolite (terme belge), polystyrène expansé ou PSE, ainsi que des mousses en matière plastique sont utilisées comme isolant thermique. Pour économiser l’énergie dans les bâtiments, des primes sont ainsi accordées par les Régions aux particuliers qui désirent isoler leur habitation. L’isolation thermique est un des moyens les plus efficaces pour réduire le coût énergétique lié au chauffage.

Résistance aux chocs Pensons aux : • boîtes à œufs et matériaux d’emballage en frigolite PSE ; • coques de planches à voile, enjoliveurs de voiture, pots de fleurs… en polypropylène PP ; • Comme pour les voitures, le coût du transport de marchandises diminue en fonction de la masse transportée.

• airbags en nylon ;

Ainsi, le remplacement des bouteilles de verre, d’une masse d’environ 500 g selon l’épaisseur du verre, par des bouteilles en plastique d’environ 25 g a diminué le coût du transport des boissons et par conséquent l’émission de CO2.

Inertie chimique, teinture dans la masse et mise en forme

Isolation Certaines matières plastiques ont des propriétés isolantes électriques ou thermiques intéressantes. 2.

• …

Avant l’introduction des matières plastiques dans les automobiles, certaines pièces étaient sujettes à une oxydation rapide (rouille). C’était particulièrement le cas des pare-chocs métalliques dont l’entretien était fastidieux, voire coûteux.

www.planete-energies.com 2 • Les matières plastiques

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Inconvénients des matières plastiques Indépendamment des propriétés intéressantes des plastiques citées ci-dessus et de bien d’autres, il faut relever de nombreux inconvénients : • non-biodégradabilité pour la plupart des plastiques ;

• dépendance actuelle au pétrole ; emploi excessif, • emballages ;

par

exemple

dans

les

• accumulation visuelle ou non dans l’environnement : pensons aux déchets plastiques dans les mers par exemple ; •…

Les mers et les plastiques Les courants marins d’échelle planétaire transportent les déchets plastiques qui flottent et dérivent vers les zones centrales des gyres océaniques3, beaucoup plus calmes. Les plastiques s’y concentrent et s’accumulent sur d’immenses étendues. Les « continents plastiques » existent dans les cinq grands bassins océaniques (Pacifique N et S, Atlantique N et S, océan Indien).

Ces continents plastiques, bien visibles, ne constituent que 7 % de l’ensemble de la pollution des océans due aux matières plastiques. Ce qui pose problème, ce sont surtout les microparticules et même nanoparticules en suspension dans l’eau qui se retrouvent déjà mêlées aux strates de toutes les couches géologiques en contact avec les mers et les océans ainsi qu’avec les sédiments et le sable des plages. Les animaux marins de toutes tailles et de tous ordres sont en effet les consommateurs accidentels ou réguliers de fragments de quelques millimètres et moins. Ils stockent ce qu’ils ont avalé, le rendant disponible, dans l’échelle alimentaire, à d’éventuels prédateurs. La problématique des déchets plastiques marins existe et est très complexe. La première disposition à prendre est de freiner ou, mieux, d’interdire les rejets, mais il sera sans doute illusoire, voire impossible, de retirer tout ce qui se trouve déjà mêlé étroitement aux sédiments divers.

3. Gigantesques tourbillons océaniques formés d’un ensemble de courants marins en rotation.

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Gestion des déchets plastiques Les déchets en matières plastiques représentent, en Belgique, environ 10 % en masse des déchets ménagers qui sont estimés à 500 kg/habitant.an Que faire de cette « montagne » de déchets plastiques ? Trois solutions au problème posé par ces déchets sont actuellement envisagées.

Valorisation matière La valorisation matière consiste à transformer un objet plastique usagé en un autre objet plastique. Cette valorisation s’applique aux polymères qualifiés de « thermoplastiques », appelés ainsi parce que, sous l’action de la chaleur, ils peuvent être fondus et remis en forme pour une autre utilisation. Beaucoup de polymères sont thermoplastiques. Citons le polyéthylène (PE), le polypropylène (PP), le polystyrène (PS), le polyéthylène téréphtalate (PET) et le polychlorure de vinyle (PVC). D’autres plastiques comme la bakélite, des colles époxy et certains polyesters sont qualifiés de thermoducissables parce qu’ils durcissent sous l’action de la chaleur et ne peuvent donc être remodelés. Après broyage, ils sont cependant utilisés comme charge dans de nouveaux plastiques. Le schéma suivant illustre le recyclage des emballages en plastique collectés dans les « poubelles bleues ».

´

´

Source : www.ecoemballages.fr

2 • Les matières plastiques

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Le saviez-vous ? • 1 bouteille permet de fabriquer 7 cartes à puces

La valorisation énergétique consiste à brûler un objet plastique usagé dans un incinérateur avec récupération d’énergie.

• 2 bouteilles = 1 montre = 1 écharpe en laine polaire

Les matières plastiques ont un pouvoir thermique à peu près égal à celui du gazole.

• 27 bouteilles = 1 pull polaire

La chaleur libérée sert, d’une part, à produire une partie de l’électricité et, d’autre part, à chauffer certaines installations, usines ou habitations.

• 67 bouteilles d’eau = 1 couette pour deux • 11 bouteilles de lait = 1 arrosoir • 12 bouteilles de soda = oreiller

kJ.kg–1

• 200 flacons de produits d’entretien = 1 poubelle

50 000

• 450 flacons de lessive = 1 banc de 3 places

40 000

Valorisation chimique

30 000

La valorisation chimique consiste à transformer un objet plastique usagé en monomères, en combustibles ou en gaz réutilisables :

20 000

• le polystyrène peut être dépolymérisé en styrène réutilisable dans la production de polystyrène neuf ; • certaines matières plastiques, par rupture thermique des chaînes carbonées, à l’abri de l’air, sont transformées en un mélange d’hydrocarbures réutilisables en pétrochimie ; • par combustion incomplète à haute température, des matières plastiques sont transformées en un mélange de CO et de H2 pouvant être utilisé comme combustible.

34

Valorisation énergétique

10 000 1 kg 1 kg de charbon de gazole

1 kg de plastiques

Un des gros problèmes des incinérateurs est l’émission des gaz tels que HCl, HF, SO2, NOx ... qui doivent être neutralisés afin de ne pas polluer l’atmosphère. Pensons aussi aux poussières, aux nuisances sonores des charrois de camions apportant les déchets...

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1 Expliquer, en se basant sur les propriétés des polymères figurant dans les différents tableaux précédents, le choix du polymère constitutif des objets suivants :

a) sacs poubelles ; b) seaux ; c) meubles de jardin ; d) gouttières ; e) gobelets pour boisson. 2 L’incinération est un des moyens utilisés pour se débarrasser des déchets de polypropylène tout en récupérant une partie de l’énergie ainsi libérée. H H

Le polypropylène est synthétisé à partir du propylène C

C .

H CH3

a) Écrire la formule générale du polymère. b) Écrire une équation bilan traduisant la polymérisation du propylène en polypropylène. c) Écrire l’équation traduisant la combustion complète du polypropylène (n = 3 000). d) Calculer la masse de CO2(g) libéré dans l’atmosphère lors de la combustion complète de 1,1 . 106 tonnes de déchets de polypropylène. e) Citer l’inconvénient majeur des rejets de la combustion du polypropylène pour l’environnement. f) Calculer l’énergie thermique libérée par la combustion de 1,1 . 106 tonnes de polypropylène connaissant son pouvoir thermique 5 . 107 J . kg–1. R : d) m = 3,5 . 106 T ; f) E = 5,5 . 1010 MJ 3 Déterminer le polymère qui est utilisé pour fabriquer les objets suivants :

a) tableau de bord des voitures ; b) fil de pêche ; c) chassis et portes ; d) pare-chocs ; e) bouteilles d’eau minérale.

2 • Les matières plastiques

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4 Déterminer, dans la photo ci-dessous, le polymère constitutif d’au moins 8 objets.

5 Citer, à l’aide de différentes sources d’information, quelques grands groupes de polymères naturels et pour chacun, donner un exemple ainsi que son usage dans la vie quotidienne.

6 Laboratoire

Identifier les polymères4

Le but de ce laboratoire est d’identifier des polymères en utilisant trois méthodes simples : marquage, différence de comportement à la flamme et différence de densité. 1) Identification par marquage

Pour faciliter le recyclage de polymères, l’Union européenne impose le marquage des objets, notamment dans le secteur de l’emballage. Pour réaliser ce laboratoire, rassembler des objets et films commerciaux en plastique de polymères différents. a) Appliquer le mode opératoire suivant : • rechercher les marquages de différents produits (objets et films commerciaux) ; •  identifier le polymère à l’aide du tableau de numéros d’identification des matières plastiques. b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque objet ou film observé, sa composition. 2) Identification par la flamme et les fumées produites

Respecter les mesures de sécurité : •  réaliser les expériences sous hotte ; •  travailler au-dessus d’une surface incombustible avec des lunettes de sécurité et des gants ; •  ne pas respirer les fumées ; •  éviter toute brûlure provoquée par les gouttelettes de matière fondue. 4. Laboratoire inspiré par le document édité par FECHIPLAST et CRIF (1988).

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Pour réaliser ce laboratoire, rassembler le matériel et les produits suivants :

Matériel

Réactifs

– 1 briquet ou 1 bougie

Objets, films commerciaux, languettes de polymères différents numérotés 1, 2, 3…

– 1 pince –  une surface incombustible (cendrier métallique ou en verre) – lunettes de sécurité – gants

a) Appliquer le mode opératoire suivant : •  maintenir l’échantillon avec une pince (si c’est un film, l’enrouler) ; •  enflammer une extrémité ; •  observer la couleur de la flamme après quelques secondes ; •  éteindre la flamme en soufflant ; •  observer quantité et couleur des fumées en évitant de respirer celles-ci car elles peuvent être toxiques. b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque produit testé, sa composition. Pour ce faire, se référer au tableau ci-après. Produits non modifiés

Inflammabilité

Quantité et couleur des fumées

Aptitude à fondre et goutter

Divers

Polystyrènes

Fumées noires

PVC souples

Résidus charbonneux Résidus charbonneux

PVC rigides Polyoléfines (polyéthylène – polypropylène) Polyméthyl – méthacrylates Polyamides Polystyrènes expansés Peu inflammables Moyennement inflammables Très inflammables Le produit s’éteint seul Certaines qualités s’éteignent seules

Caramélisent et filent Se rétractent devant la flamme Fumée blanche Fumée noire Épaisse fumée noire peu de gouttes gouttes enflammées gouttes filantes

D’après : M. Reyne, M. Geiser, Le guide pratique de la récupération et du recyclage des déchets de matières plastiques, Éditions E.D.I.

2 • Les matières plastiques

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3) Identification par la densité

Il est possible d’identifier certaines matières plastiques en les plongeant dans différents liquides ou solutions. Pour réaliser ce laboratoire, rassembler le matériel et les produits suivants :

Matériel

Réactifs

– 3 grands berlins de 500 mL

– objets ou languettes numérotés, de polymères différents : • polyéthylène haute densité (PEhd)

– tableau des résultats décrits (voir ci-après)

• polyéthylène basse densité (PEbd) • polystyrène (PS) • polychlorure de vinyle (PVC) – solution aqueuse de NaCl à 20 % en masse – solution eau/méthanol à 50 % en volume de chacun des constituants

Respecter les mesures de sécurité : • éliminer toute source de chaleur car le méthanol est inflammable ; • ne pas ingérer ni respirer le méthanol car il est toxique. a) Appliquer le mode opératoire suivant : • remplir au ¾ un berlin avec de l’eau ; • remplir au ¾ un deuxième berlin avec la solution aqueuse de NaCl ; • remplir au ¾ un troisième berlin avec la solution eau-méthanol ; • plonger successivement dans les trois liquides l’objet en plastique ; • observer son comportement dans chacun des liquides : il surnage ou va au fond du liquide. b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque objet en plastique testé, sa composition. Pour ce faire, se référer au tableau ci-après qui décrit le comportement d’échantillons de polymères dans différentes solutions. Polymère

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Solution

eau

NaCl(aq) à 20 %

Méthanol(aq) à 50 %

PEbd

surnage

surnage

surnage

PEhd

surnage

surnage

coule

PS

coule

surnage

coule

PVC

coule

coule

coule

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Les plastiques BIO

Des plastiques biocompatibles

Signalons aussi comme biomatériaux :

Ce sont des plastiques conçus en vue d’être placés au contact de tissus humains, de sang et/ou de fluides biologiques sans subir de rejets. Certains de ces plastiques sont à base de polystyrène.

• les lentilles artificielles en polyméthacrylate de

Le schéma ci-dessous montre des prothèses et implants biocompatibles qui sont utilisés actuellement. Drain Prothèse de l’œil Valve cardiaque

Cartilage Prothèse mammaire

Filet pour hernie Prothèse de tendon

Prothèse de l’oreille Peau artificielle

Prothèse de hanche Prothèse du genou

Prothèse vasculaire

méthyle PMMA : CH3 CH2

C COOCH3

n

• la « pâte dentaire » constituée :

– de monomères acryliques caractérisés par la présence du groupement CH2 C – de particules minérales (la silice SiO2 essentiellement). À l’heure actuelle, les dentistes utilisent cette « pâte » pour obturer des caries dentaires. Celle-ci est polymérisée dans la dent grâce à une radiation lumineuse. Cette technique remplace les plombages classiques à l’amalgame de mercure.

1 • Les matières plastiques 2

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Des plastiques biodégradables Nous savons que l’accumulation de matières plastiques dans la nature pose problème. Il faut savoir qu’un sac en plastique contenant des déchets ménagers peut mettre plus de cent ans pour se désagréger naturellement dans une décharge. Il en est de même pour les barquettes d’aliments, les pots de yaourt, les assiettes et gobelets en plastique... Pour remédier à cette accumulation de matières plastiques dans la nature, plusieurs projets de recherche se sont orientés vers des plastiques biodégradables. Les plastiques biodégradables ont la propriété d’être dégradés, décomposés naturellement, soit par des organismes vivants (bactéries), soit par la lumière. Le défi est complexe car ces plastiques doivent avoir des caractéristiques techniques comparables à celles des plastiques conventionnels d’origine pétrochimique : solidité, élasticité, déformation..., mais leur prix de revient ne peut pas trop dépasser celui des plastiques traditionnels. Ainsi, ils sont utilisés par exemple dans les domaines médical (ex. : fils de suture et enrobage de certains médicaments) et agricole (ex. : films protégeant la croissance des plantes). D’autre part, depuis peu, de nombreuses communes en Belgique mettent en vente, pour les particuliers, des sacs 100 % biodégradables pour recueillir les déchets organiques (déchets de cuisine, petits déchets de jardin, langes d’enfants…).

Ces déchets organiques et leurs sacs sont valorisés dans des unités de biométhanisation. Le biogaz (méthane…) généré par la fermentation est valorisé en chaleur (chauffage de diverses installations) et en électricité injectée dans le réseau. La notion de biodégradabilité est actuellement très floue et non fixée par la loi. Plusieurs organismes mondiaux se sont dès lors associés pour fixer une « définition » de « plastique biodégradable5 » : Un plastique biodégradable est un plastique : – qui conserve les performances d’un plastique conventionnel pendant son usage ; – qui subit une dégradation par un processus biologique (bactéries du sol, voire bactéries ajoutées au compost) pendant le compostage ; – qui peut se décomposer complètement en produisant H2O, CO2 et/ou CH4 à un rythme comparable à celui d’autres matières compostables, et ce, sans laisser de résidus toxiques. Cette contrainte semble être rencontrée dans plusieurs catégories de plastiques biodégradables, les principaux étant les polymères polylactiques (PLA) et les polymères issus d’amidon. Les PLA (abréviation anglaise de PolyLactic Acid) Le saccharose présent dans les betteraves ou la canne à sucre est d’abord transformé en acide lactique par fermentation bactérienne. Les molécules d’acide lactique sont ensuite polymérisées par voie chimique pour former le PLA,

5. Norme définie par le BPI (Biodegradable Products Institute).

40

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biodégradable en quelques semaines par les bactéries du sol.

Applications actuelles des plastiques biodégradables

Les films plastiques, les textiles infroissables et les emballages constituent leurs principales applications.

À titre d’exemples, signalons que :

À titre d’exemples, signalons que : • deux grandes chaînes de distribution belges uti-

lisent du PLA pour l’emballage de plantes aromatiques, fruits et légumes ou pâtisseries ;

• une firme japonaise a lancé un ordinateur dont le

caisson est en PLA ;

• deux firmes japonaises ont présenté des véhi-

cules dont les tableaux de bord, les sièges ou les carpettes de sol ont également une origine partiellement végétale ;

• les imprimantes 3D fabriquent aussi des objets

en PLA.

Les plastiques issus d’amidon Ce type de plastique est fabriqué à partir d’amidon de maïs, de riz, de blé…

• en Autriche, depuis 1998, dans une célèbre chaîne

de fast-food, les couverts sont en plastique biodégradable (à base d’amidon de maïs) : ils peuvent donc être jetés avec les reliefs des repas ;

• dans certains pays, les pots de yaourt sont aussi

en plastique biodégradable (à base de sucre de betterave) : ils n’ont plus à être lavés ni à être déposés avec les emballages recyclables ;

• en Angleterre et au Brésil, des cartes bancaires

sont également en plastique biodégradable (à base de sucre de betterave) et en Belgique (à base de résidus de maïs) ;

• au cours d’un Paris-Dakar, une moto fonction-

nant à l’éthanol était lubrifiée à l’huile de colza, possédait une selle en fibres végétales et un garde-boue en amidon de maïs ;

•…

L’amidon a été modifié mécaniquement et chimiquement pour lui donner des propriétés mécaniques similaires aux plastiques conventionnels (voir plus haut). Outre en agriculture, leurs principales applications sont : sachets, emballages, couverts, rasoirs, couches-culottes… Boîte de sachets en matière biodégradable (Mater-Bi), vendue en Italie en 2007.

1 • Les matières plastiques 2

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Avant-propos ........................................................................................................................................................................................3 Comment utiliser ce manuel ? ...................................................................................................................................................4

UAA9 La macromolécule en chimie organique Chapitre 1 Chapitre 2

Synthèse des polymères et structure des protéines .......................................................................... 9 Pour en savoir plus… Brève histoire des polymères .......................................................................20 Les matières plastiques .................................................................................................................................25 Pour en savoir plus… Les plastiques BIO .............................................................................................39

UAA10 Les grandes classes de réactions chimiques Chapitre 1

La théorie acide-base de Brönsted ..........................................................................................................45 Pour en savoir plus… Du saule à l’acide acétylsalicylique : la longue histoire de l’aspirine ........................................................................................................................................................57 Chapitre 2 L’eau dans la théorie de Brönsted .............................................................................................................61 Pour en savoir plus… L’eau et les pluies acides .................................................................................67 Chapitre 3 Force des acides et des bases en solution aqueuse .........................................................................71 Pour en savoir plus… Les acides et les bases qui nous entourent ............................................84 Chapitre 4 La réaction acide-base ...................................................................................................................................87 Pour en savoir plus… Les médicaments effervescents .............................................................. 103 Chapitre 5 Mesure et calcul du pH de solutions aqueuses ................................................................................ 107 Pour en savoir plus… pH de quelques milieux naturels .............................................................. 125 Chapitre 6 Le titrage acide-base ................................................................................................................................... 129 Pour en savoir plus… L’acide lactique : l’ennemi ou l’ami du lait ............................................ 146 Chapitre 7 Les réactions d’oxydoréduction avec transfert d’électrons ...................................................... 149 Pour en savoir plus… Utilisation de réactions d’oxydoréduction .......................................... 162 Chapitre 8 Écriture des équations ioniques des réactions rédox - Nombre d’oxydation Titrages rédox ................................................................................................................................................ 165 Pour en savoir plus… Les aciers du futur .......................................................................................... 181 Chapitre 9 Piles et potentiel de réduction ................................................................................................................ 185 Pour en savoir plus… Des piles en vrac .............................................................................................. 201 Chapitre 10 Prévision et écriture des équations des réactions rédox ........................................................... 205 Pour en savoir plus… Fabrication des circuits imprimés ........................................................... 217 Chapitre 11 Électrolyse, galvanoplastie et accumulateurs .................................................................................. 219 Pour en savoir plus… La voiture électrique ..................................................................................... 227 Annexes .............................................................................................................................................................................................. 229 Annexe 1 Table des valeurs de Ka et de pKa de quelques acides ........................................................................... 230 Annexe 2 Table des couples Ox/Red et des valeurs des potentiels standard de réduction E 0 (en volts) à 25 °C et 1013 millibars ........................................................................... 232 Annexe 3 Canevas de rapport de laboratoire .............................................................................................................. 234 Annexe 4 Liste des réactifs utilisés lors des expériences décrites dans ce manuel ..................................... 235 Index ..................................................................................................................................................................................................... 237

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Table des matières

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