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Ácido lisérgico Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC
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7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid
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Outros nomes
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6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid
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Identificadores
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Número CAS
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82-58-6, [478-95-5], [6915-32-8], [23953-76-6], [68985-97-7], [68985-98-8]
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SMILES
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- O=[C@](O)[C@H]1CN(C)[C@](C2=C1)([H])CC3=CNC4=C3C2=CC=C4
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Propriedades
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Fórmula química
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C16H16N2O2
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Massa molar
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268.3 g mol-1
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Ponto de fusão
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238 - 240 °C
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Página de dados suplementares
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Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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Dados termodinâmicos
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Phase behaviour Solid, liquid, gas
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Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
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Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido (+)-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.[1]
O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente.[2] O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.
Estruturas químicas dos isómeros do ácido lisérgico
Referências