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Massimo Bonini, né le à Saint-Marin, est un ancien footballeur saint-marinais. Il jouait au poste de milieu de terrain.
Il est considéré comme le meilleur footballeur saint-marinais de tous les temps. C'est l'un des seuls sportifs originaire de la petite république de Saint-Marin, avec les pilotes de moto Manuel Poggiali et Alex De Angelis, à avoir brillé au plus haut niveau. Il est également le seul joueur saint-marinais à avoir gagné la Coupe d'Europe des clubs champions.
Sa carrière internationale n’a véritablement commencé qu’en 1990 après que Saint-Marin a été reconnu par l’UEFA. Auparavant il avait joué plusieurs matchs pour l’équipe d’Italie espoirs, mais ensuite il a toujours refusé de renoncer à la citoyenneté saint-marinaise pour prendre la nationalité italienne et n’a donc jamais joué pour l’Italie.
Entre 1990 et 1995, il a obtenu dix-neuf sélections pour l’équipe de Saint-Marin[1].
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