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En 2019, Frank Aron Ragilo devient champion d'Estonie de cyclo-cross chez les moins de 17 ans. En 2020, il est sacré champion national du contre-la-montre dans cette catégorie. Il décroche ensuite un nouveau titre de champion d'Estonie dans le cyclo-cross en 2021, mais chez les juniors. La même année, il brille sur le Keizer der Juniores en terminant deuxième du contre-la-montre inaugural et sixième du classement général. Il finit par ailleurs deuxième de Menin-Kemmel-Menin, ou encore neuvième d'une compétition hongroise inscrite au calendrier de la Coupe des Nations Juniors.
Grâce à ses bonnes performances, il intègre la réserve de la formation World Tour dsm-firmenich PostNL en 2024. Il devient à cette occasion le premier cycliste estonien à rejoindre cette structure[3].