1,2-Dichlorethen

Strukturformel
cis-1,2-Dichloroethen trans-1,2-Dichloroethen
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethen
Andere Namen	Dichlorethen DCE 1,2-Dichlorethylen Dioform Acetylendichlorid sym-Dichlorethylen R1130
Summenformel	C2H2Cl2
Kurzbeschreibung	leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-59-0 (mix aus beiden Formen) 156-59-2 (nur cis-Form) 156-60-5 (nur trans-Form) ECHA-InfoCard 100.007.956 PubChem 10900 Wikidata Q161475
Eigenschaften
Molare Masse	96,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (trans)[1] 1,28 g·cm−3 (cis)[2] 1,26 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt	−50 °C (trans)[1] −81 °C (cis)[2] −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt	48 °C (trans)[1] 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck	361 hPa (trans)[1] 216 hPa (cis)[2] 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1][2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412 P: 210​‐​273[1]
MAK	200 ml·m−3, 790 mg·m−3[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier Cis-trans-Isomere auftritt.

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung von anderen C₂ chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichlorethylen.

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch die autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.^[4]

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisiertes Produkt kann polymerisieren.^[3]

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar und die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisc (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).^[3]

• 1,1-Dichlorethen
• 1,2-Dichlorethan

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4. ↑ Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3