„1,2-Dichlorethen“ – Versionsunterschied

Strukturformel
cis-1,2-Dichlorethen (oben), trans-1,2-Dichlorethen (unten)
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethen
Andere Namen	Dichlorethen DCE 1,2-Dichlorethylen Dioform Acetylendichlorid sym-Dichlorethylen R-1130
Summenformel	C2H2Cl2
Kurzbeschreibung	leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-59-0 (mix aus beiden Formen) 156-59-2 (nur cis-Form) 156-60-5 (nur trans-Form) ECHA-InfoCard 100.007.956 PubChem 10900 Wikidata Q161475
Eigenschaften
Molare Masse	96,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (trans)[1] 1,28 g·cm−3 (cis)[2] 1,26 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt	−50 °C (trans)[1] −81 °C (cis)[2] −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt	48 °C (trans)[1] 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck	361 hPa (trans)[1] 216 hPa (cis)[2] 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1][2][3]
Brechungsindex	1,4490 (cis, 20 °C)[4] 1,4454 (trans, 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412 P: 210​‐​273[1]
MAK	200 ml·m−3, 790 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−26,4 kJ/mol (cis)[5] −24,3 kJ/mol (trans)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier cis-trans-Isomere auftritt.

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C₂-Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen.

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.^[6]

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.^[3]

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).^[3]

• 1,1-Dichlorethen
• 1,2-Dichlorethan

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum"
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum"
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu cis/trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum"
4. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
5. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
6. ↑ Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3